INVESTICE DO ROZVOJE VZDĚLÁVÁNÍ

Výukové materiály ZŠ Kaplice, Školní 226

Chemie - 9. ročník - Organické sloučeniny

Úvod k organické chemii Uhlovodíky Deriváty uhlovodíků Přírodní látky Řešené příklady
Cvičení
Literatura

Přírodní látky





Úvod


Biologická chemie (biochemie) - vědní obor zabývající se složením, přeměnami a funkcí látek v organismech.
Význam biochemie - prevence nemocí, léčení různých nemocí

Přírodní organické látky jsou organické sloučeniny, které vznikají jako produkty chemických reakcí probíhajících v buňkách živých organismů. Některé z těchto látek jsou jednoduché organické sloučeniny, jiné naopak velmi složité makromolekulární látky.

Hlavní úlohy přírodních organických látek:
- hlavní stavební materiál buněk a tkaní
- zdroj zásobní energie
- zdroj provozní energie
- účast při řízení různých dějů v organismu

Přírodní oragnické látky se zpravidla dělí do skupin podle svého chemického složení a struktury, popř. funkcí, které plní v živém organismu. Nejdůležitější z nich jsou sacharidy, tuky, bílkoviny a biokatalyzátory.

 
zivocichove      slozeni rostliny
obr. Chemie na každém kroku, Nakl.MOBY DICK, Praha


nahoru



Sacharidy


Význam sacharidů
V rostlinách se ukládají jako zásobní látky a tvoří jejich buněčné stěny. Pro živočichy jsou hlavním zdrojem energie.

Definice
Sacharidy jsou organické sloučeniny složené z vázaných atomů uhlíku, vodíku a kyslíku.

Podle velikosti molekul se sacharidy rozdělují na
- monosacharidy: např. glukóza
- disacharidy: např. sacharóza
- polysacharidy: škrob, glykogen, celulóza

Sacharidy sladké chuti se nazývají cukry.

1. Monosacharidy jsou jednoduché sacharidy, které obsahují jednu karbonylovou skupinu a více hydroxylových skupin.
Příklad: Glukóza (hroznový cukr) C6H12O6

Strukturní vzorec glukózy:
glukoza.jpg, 13kB

Vznik:
- fotosyntézou (světlo, teplo, chlorofyl)
- 6CO2 + 6H2O  ---> C6H12O6 + 6O2

fotosynteza
obr. Animovaná chemie - CD


Výskyt: v ovoci - vinné hrozny, medu, v rostlinných šťávách a v krvi (0,1%)
Vlastnosti:
Glukóza je bílá krystalická ve vodě rozpustná látka sladké chuti.
1) Kvašení glukózy
C6H12O6  ---> 2 CH3-CH2OH + 2 CO2
glukóza          ethanol         oxid uhličitý
2) Oxidace glukózy (dychání)
C6H12O6 + 6 O2  ---> 6 CO2 + 6 H2O + energie
glukóza    kyslík    oxid uhličitý   voda

dychani
obr. Animovaná chemie - CD

Význam:
- významný zdroj energie pro organismy, podílí se na stavbě většiny významných disacharidů i polysacharidů.
Použití:
- v lékařství - umělá výživa, při výrobě organických sloučenin


2. Disacharidy - jsou tvořeny dvěma molekulami monosacharidů.
Příklad: sacharóza (řepný cukr)
Výskyt: až 20% v kořenech cukrové řepy, ve stéblech cukrové třtiny, ve sladkém ovoci
Vznik: ze 2 molekul monosacharidů
2C6H12O6  --->  C12H22O11+ H2O
glukóza                   sacharóza
Vlastnosti: bílá krystalická látka, dobře rozpustná ve vodě, s výrazně sladkou chutí.
Využití: běžné sladidlo v potravinářství; karamel -potravinářské barvivo (při výrobě černého piva.)

3. Polysacharidy jsou makromolekulární látky obecného složení (C6H10O5)n.
nC6H12O6  --->  (C6H10O5)n+ nH2O
Příklady:
Škrob
Výskyt: v rostlinách (brambory, zrna obilí) jako zásobní látka.
Vlastnosti: bílá krystalická látka, málo rozpustná ve vodě.
Využití: výroba dextrinu a lepidla, používá se ke škrobení prádla a v potravinářství - významná složka potravy.

Glykogen (živočišný škrob)
Výskyt: je uložen v játrech (až 20%) a v srdečním svalu (1%).
Význam: zásobní látka živočichů

Celulóza ("cellula"- buňka)
Výskyt: bavlník, len, konopí, dřevo
Význam: je hlavním stavebním materiálem cévnatých rostlin, ale i bakterií, mořských rostlin a živočichů
Využití: výroba papíru, výroba syntetických vláken, celofánu


nahoru

Lipidy



Lipidy jsou organické sloučeniny rostlinného i živočišného původu.
Dle složení se dělí na dvě velké skupiny:

Tuky



Funkce tuků v živých organismech:
- jsou stavební látkou buněčných membrán, zdroj energie
- tvoří tepelnou izolaci a mechanickou ochranu některých orgánů
- vytvářejí prostředí pro vstřebávání některých látek (např. vitaminů)

Zdroje tuků: semena řepky, lnu, maku, slunečnice, ořechy, vepřové sádlo, lůj

Získávání tuků:
a) lisování ze semen
b) extrakcí (vyluhování ve vhodných rozpouštědlech)
c) vytavováním živočišných tkání bohatých na tuky

Definice
Tuky jsou estery alkoholu glycerolu a karboxylových kyselin (mastných kyselin) s větším počtem atomů uhlíku v molekule.

Esterifikace: glycerol + mastná kyselina  ---> tuk + voda
Mastné kyseliny:
kyselina palmitová - C15H31COOH
kyselina stearová - C17H35COOH
kyselina olejová - C17H33COOH

glycerol:
glycerol

Třídění tuků:
a)podle skupenství:
Pevné tuky (lůj, máslo, sádlo) jsou především estery kyseliny palmitové a stearové.
Kapalné tuky (slunečnicový, olivový olej, rybí tuk) obsahují též estery kyseliny olejové.
b)podle původu: rostlinné a živočišné

Vlastnosti tuků:
- olejovité nebo tuhé látky, nerozpustné ve vodě ale rozpustné v organických rozpouštědlech
- na vzduchu a ve vlhkosti "žluknou" - rozkládají se na glycerol a mastné kyseliny (opak esterifikace)
- ztužování kapalných tuků
                 tlak, 180°C, Ni
kapalný tuk + H2  --->  pevný tuk (margarin)
-výroba mýdel:
tuk + NaOH  --->  mýdlo + glycerol

Mýdla jsou sodné (draselné) soli karboxylových kyselin.
Mýdla jsou čisticí prostředky, snižují povrchové napětí kapalin.

Použití tuků:
- důležitá složky potravy
- technické účely: výroba mýdel, detergentů, nátěrových látek, kosmetických přípravků, bionafty


nahoru

Bílkoviny (proteiny)

(proteiny - od řeckého slova protos - prvotní)

Biologický význam bílkovín
- tvoři hlavní stavební materiál buněk a tkaní
- mají zásobní, transportní, ochrannou a nutriční funkci
- jsou základní látkou všech organismů:
aminokyseliny  ---> bílkovina  --->  buňka  ---> tkáň  ---> živočich

bilkoviny

obr. Chemie na každém kroku, nakl. MOBY DICK, Praha

Výskyt v živých organismech: svaly, kůže, vlasy, srst, krev, semena rostlin

Důkaz bílkovin
1. Xantoproteinová reakce
bílkovina + HNO3  --->  žlutá směs
žlutá směs + NH4OH  ---> oranžová směs
2. Biuretová reakce
bílkovina + NaOH  --->  směs
směs + CuSO4  --->  fialová směs

Složení bílkovin
Bílkoviny se skládají z jednodušších částí, tzv. aminokyselin.
Jednotlivé aminokyseliny jsou mezi sebou spojeny tvz. peptidovou vazbou (-CO-NH-).
NH2CH2COOH - kyselina aminooctová
NH2CH2COOH + NH2CH2COOH  ---> NH2CH2CONHCH2COOH + H2O
Počet druh a pořadí vázáných aminokyselin určuje vlastnosti bílkovin.

Definice
Bílkoviny jsou makromolekulární látky složené z atomů uhlíku, vodíku, kyslíku, dusíku a někdy síry a fosforu.

Zdroje bílkovin
a) živočišné (maso, mléčné výrobky, vejce,..)
b) rostlinné (luštěniny, obiloviny, brambory...)


Bílkoviny jsou součástí buněk všech živých organismů, ale pouze rostliny jsou schopny je vytvořit z minerálních látek. Vlastnosti bílkovin jsou dány druhem, počtem a uspořádáním jednotlivých aminokyselin. Bílkoviny, které člověk příjme v potravě, rozloží na jednotlivé aminokyseliny a z těch poskládá bílkoviny, které potřebuje (např.: vlasy, nehty, svaly atd.).

Příklady bílkovin:
albumin - vaječný bílek
elastin - kůže
keratin - vlasy, nehty, kopyta, rohy
chitin - schránky hmyzích těl
hemoglobin - krevní barvivo obsažené v červených krvinkách

Vlastnosti bílkovin
-Denaturace bílkovin (srážení bílkovin - nevratný děj) - může k ní dojít působením tepla, silného záření, kontaktu s chemikáliemi
(složky bílkoviny změní vnějším zásahem své prostorové uspořádání a bílkovina ztratí svou funkci- může dojit až ke smrti)

denaturace
obr. Základy chemie 2, nakl. Fortuna



nahoru

Biokatalyzátory



Biokatalyzátory jsou přírodní organické sloučeniny, které svým působením umožňují, ovlivňují a usměrňují průběh chemických dějů v živých organismech.
Podle funkce v organismu se rozlišují enzymy, vitamíny a hormony.

Enzymy


Enzymy jsou makromolekulární látky vytvářené buňkami rostlin a živočichů.
Jsou nepostradatelné především při metabolických procesech (dějích látkové přeměny), při nichž vznikají nebo se naopak rozkládají lipidy, sacharidy a bílkoviny.
Enzymy jsou velmi účinné a specifické (uskutečňují pouze určitý typ reakce).

Příklady enzymů
Pepsin a trypsin
K nejvýznamnějším enzymům patří pepsin, který je obsažen v žaludeční šťávě. Společně s trypsinem, enzymem slinivky břišní, štěpí při trávení přítomné bílkoviny až na aminokyseliny.
Lipázy
Lipázy jsou enzymy, které se účastní štěpení různých tuků.
Ptyalin a amyláza
Působí při trávení sacharidů. Již v ústech začínají rozkládat škrob.

Průmyslové využití enzymů
Enzymy se používají v kvasném, textilním, koželužském, potravinářském a farmaceutickém průmyslu.
Biotechnologie jsou výrobní postupy využívající činnosti živých organismů (např. bakterií, plísní a kvasinek při výrobě piva, vína, sýrů, tvarohu, kefíru, jogurtu).

Vitamíny


Vitamíny jsou organické sloučeniny, které již v malých koncentracích ovlivňují průběh některých chemických dějů v živém organizmu.
Vitamíny se označují velkými písmeny (A, B, C, D, K, a některými dalšími), popř. se od sebe odlišují číselným indexem (B1, B2 . . . až B12).
Vitamíny si živočišný organismus nedovede připravit, takže lidé i ostatní živočichové jsou odkázání na jejich příjem v potravě. Přítomnost a vhodná koncentrace vitamínů v těle jsou nezbytné především pro správný růst a vývoj každého jedince. Nepřítomnost některého vitamínu v těle se projevuje vážnými fyziologickými poruchami a onemocněním, které se obecně označuje jako avitaminóza. Typická avitaminóza se vyskytuje v naších podmínkách poměrně vzácně. Častější je onemocnění z nedostatečného množství vitamínu, tzv. hypovitaminóza, která má pochopitelně mírnější průběh než avitaminóza. Naopak nadbytečné množství některého vitamínu v těle může způsobit hypervitaminózu.

Podle rozpustnosti vitamíny dělíme na dvě skupiny:
a) rozpustné ve vodě
b) rozpustné v tucích
Vitamín Význam Hlavní zdroje Projevy avitaminózy
Vitamíny rozpustné ve vodě
B1brání únavě, přispívá k dobrému stavu nervů a k chuti k jídlu kvasnice, obilné klíčky vnitřnosti záněty nervů, obrna, neschopnost se soustředit, žaludeční slabosti, nespavost, deprese
B2důležitý pro energetický metabolismus těla kvasnice, vnitřnosti, vejce, mléko oční choroby, zdrsnění pokožky
B6účastní se metabolismu tuků a bílkovin jako součást enzymů máslo, mléčné výrobky, droždí, maso lehké brnění rukou, špatný spánek, zvýšené zapomínání
B12 regulace funkce nervové soustavy, účastní se metabolismu aminokyselin; používá se jako lék proti anémii vnitřnosti, maso zastavení růstu, zhoubná anemie (chudokrevnost), únava
C zvyšuje odolnost proti chorobám, snižuje rychlost stárnutí, připisuje se mu význam v prevenci proti rakovině čerstvé ovoce, zelenina, brambory únava, malátnost, zduření dásní, rychlejší stárnutí pokožky
Vitamíny rozpustné v tucích
A pro zdravý vzhled pokožky, pro správnou funkci očí a pohlavních žláz. Pozor! Přebytek je jedovatý! játra, rybí tuk, máslo, mléko, špenát, salát poruchy zraku a nervového systému, svědící kůže, u žen problémy s menstruací, šeroslepost
D přispívá k správnému obsahu látek v kostech rybí tuk, máslo, vejce, mléko, špenát, rajčata deformace kostí, křivice (rachitis), bolesti v kostech, zejména v zimním období
E pomáhá likvidovat nežádoucí látky v těle; podává se jako lék např. na srdce, svalové potíže a tzv. ženské nemoci kukuřice, máslo, vejce, rostlinné oleje neplodnost, křeče v lýtkách
K pro správnou srážlivost krvelistová zelenina, sojový oleji, rajčata; vytváří se též v tlustém střevě malá srážlivost krve (i malé odřeniny neúměrně dlouho krvácejí)


Hormony


Hormony jsou biokatalyzátory, které se vytvářejí v endokrinních žlázách, tj. žlázách s vnitřní sekrecí. Tyto žlázy vylučují hormony do krve, která je rozvádí do jednotlivých orgánů v těle.
Význam
Hormony jsou nepostradatelné pro normální činnost orgánů v těle člověka a vyšších živočichů.
U vyšších živočichů a u člověka se na řízení činnosti orgánů a celého oraganismu účastní nervový systém, na který hormony také působí. Porucha endokrinní žlázy může nepříznivě ovlivnit činnost nervového centra. Oba systémy, hormonální a nervový se tedy vzájemně ovlivňují - řídí činnost organismu společně.
Nejdůležitější endokrinní žlázy jsou: hypofýza (podvěsek mozkový), štítná žláza, nadledviny, slinivka břišní (pankreas),pohlavní žlázy.
Souhru činností jednotlivých endokrinních žláz, vedle dalších funkcí, řídí hypofýza. Její činnost mohou ovlivňovat hormony ostatních žláz.
Z chemického hlediska nejsou hormony látky stejného typu. Některé z nich jsou bílkoviny, jiné aminokyseliny, popř. polypeptidy. Některé důležitější hormony jsou uvedeny v tabulce:

Název hormonu Žláza Funkce hormonu
somatotropin hypofýza reguluje růst těla; jeho nedostatek způsobuje malý vzrůst, nadbytek gigantismus
insulin pankreas má vliv na hladinu cukru v krvi
tyroxin štítná žláza reguluje rychlost látkové přeměny
adrenalin nadledviny zvyšuje krevní tlak
nahoru